李密自从辞去左亲侍的职务后，就屏绝了一切的应酬来往，专心读书，但他看的都是史书，学习的都是兵法，并常指挥稚童排兵布阵，虽然隐居了，但只是蛰伏以待天时罢了。
某日，李密坐在牛背上，“随意”而行，并在牛角上挂书，朗声而读，在读《汉书》的时候，恰好被杨素遇到了。
这当然是李密精心准备的偶遇，这点心思，杨素自然是一眼识破了，但还是对李密勤勉读书的行为大赞了一番，李密因此名气大涨。
之后，杨素还把李密召到自己家中和他交谈了一番，感到李密确实是非同一般，是有真才实学的，于是对杨玄感等儿子道：“李密有如此的见识气度，你们都不如他！”
因此，杨玄感和李密结为深交。
李密虽出身名门，但父亲早逝，家族人丁单薄，即使的远系族人，也没什么人在要职上，加上李密好施财，使得他家是既没财又没势，真正的“名门中的寒门”。
杨玄感有时以此侮弄李密，李密义正言辞的对杨玄感道：“人应该说实话，怎么能当面阿庾奉承？要是在两军阵前交战，大怒喝喊，使敌人震惊慑服，我不如您；但要是指挥天下贤士俊杰各自施展才能，您不如我。怎么可以因为您地位较高就轻慢天下的士大夫呢！”
杨玄感听后笑了，之后更加的佩服李密了。
杨玄感在打算反叛之前，就暗中派家奴到长安，召李密和他弟弟杨玄挺到黎阳来。
等到杨玄感终于起兵，并将诸多要事都准备好后，李密和杨玄挺正好赶到，杨玄感大为高兴，立即任命李密作自己的谋主。
就在杨玄感认为万事都已俱备之时，却发生了一件让他感到糟心的事情，他刚刚任命的怀州刺史唐祎，竟然逃回河内郡去了。
杨玄感于是立即召集众将，商议下一步的行动，众人七嘴八舌的说着，唯有李密轻摇羽扇，脸带微笑的坐在那一言不发。
杨玄感向李密请教道：“公常常以拯救百姓为己任，现在正是时候了！我们的策略将如何呢？”
当众人的目光都看向李密时，李密站了起来，他额锐角方，眼瞳黑白明澈，仪态出众，这时露出强大的自信：“愚有三计，惟公所择。”
杨玄感道：“愿闻其详！”
李密用羽扇指了指地图，“今杨广出征，远在辽外，地去幽州，悬隔千里。南有巨海之限，北有胡戎之患，中间只一险道，理极艰危。今公率兵出其不意，长驱入蓟，据守临渝关等险要关隘，扼住这条路的咽喉，征伐高丽的隋军归路便被切断。
高丽人要是知道了，必然追踪于隋军之后。杨广大军前有高丽，退无归路，不过旬月，赍粮必尽。到时吾等举麾一召，其众自降，不战而擒，此为上策也。”
李密说了自己的上策后，立即双眼热切的看着杨玄感。
杨玄感低头沉思了一会，最后说了一句：“此计策太过疯狂了，你再说其余两策吧！”